Kedatangan Federico Chiesa ke Liverpool di penghujung jendela transfer musim panas lalu disambut meriah. Diboyong dari Juventus dengan mahar 12 juta poundsterling, pemain sayap ini diharapkan menjadi amunisi berharga untuk lini serang The Reds.
Namun, musim debutnya di Anfield ternyata tak sesuai harapan. Serangkaian cedera dan kesulitan beradaptasi dengan tempo permainan Premier League menjadi penghalang.
Akibatnya, Chiesa hanya sekali tampil sebagai starter. Kesempatan itu datang saat melawan Brighton di awal Mei, ketika Liverpool sudah memastikan gelar juara liga.
Memasuki musim kedua, sang winger mulai mendapatkan menit bermain lebih banyak, meskipun belum optimal. Ia menyadari bahwa masa depannya di Liverpool sangat bergantung pada penampilannya di kompetisi domestik, terutama Carabao Cup.