Aktor legendaris Sylvester Stallone memiliki perjalanan cinta yang penuh warna. Hubungannya dengan istri ketiganya, Jennifer Flavin, menjadi salah satu yang paling menarik perhatian, mengingat keduanya telah bersama selama 25 tahun.
Ketika mereka bertemu pada tahun 1988, Stallone sedang berada di puncak popularitasnya dan menjadi idola banyak wanita. Pertemuan pertama mereka terjadi di sebuah restoran di Beverly Hills. Saat itu, Jennifer Flavin, yang berprofesi sebagai model, masih berusia 19 tahun, terpaut lebih dari dua dekade usia dengan Stallone.
Pertemuan itu meninggalkan kesan yang mendalam bagi keduanya. Stallone kemudian memutuskan untuk menjalin hubungan asmara dengan Flavin setahun setelah perceraiannya dengan Brigitte Nielsen.
Pada tahun 1990, mereka mulai terbuka tentang hubungan mereka di depan publik. Mereka tampil serasi dalam balutan busana serba hitam di sebuah acara gala premier.
Namun, cobaan datang empat tahun kemudian. Stallone memutuskan untuk mengakhiri hubungannya dengan Flavin melalui surat yang dikirimkan menggunakan jasa pengiriman. Flavin merasa sangat kecewa dengan cara Stallone mengakhiri hubungan mereka.
Pada saat yang sama, Stallone dikabarkan dekat dengan model cantik lainnya, Janice Dickinson. Bahkan, Dickinson kemudian melahirkan seorang bayi perempuan yang diduga sebagai anak dari Stallone. Hal ini membuat Flavin merasa sangat terpukul dan kehilangan harapan untuk kembali bersama Stallone.
